Destra o Sinistra ? Attività Ottica & Chiralità

Introduzione

In natura la destra e la sinistra NON sono intercambiabili.

La chiralità (proprietà di un oggetto rigido di essere non sovrapponibile alla sua immagine speculare) è stata scoperta da Louis Pasteur nel 1848, studiando le proprietà ottiche di un composto molto noto agli enologi, l’acido tartarico.
La chiralità è principalmente una proprietà delle molecole organiche che contengono un atomo di carbonio legato a quattro sostituti diversi.
Le immagini speculari di queste molecole chirali – come le mani di un uomo – non sono sovrapponibili.
Il giovane Pasteur scopre che la molecola chirale esiste in due forme che hanno proprietà chimiche (quasi) identiche ma sono diverse tra loro, come la nostra mano destra è diversa dalla sinistra. Queste forme verranno chiamate enantiomeri.

Le molecole chirali possono venire distinte grazie alla loro interazione con la luce polarizzata. La luce, come si sa, è un’onda che si propaga in ogni direzione. E il piano dell’onda assume, normalmente, tutti gli angoli possibili. Mediante alcuni filtri speciali (polarizzatori) è possibile far passare solo le onde luminose che si propagano lungo un preciso piano, con una precisa inclinazione. Ebbene ci sono sostanze otticamente attive, in particolare i composti chirali, capaci di far ruotare il piano della luce polarizzata di un certo angolo.
Due molecole tra di loro enantiomere possiedono le medesime proprietà fisiche tranne il potere rotatorio, che risulta identico per intensità ma opposto di segno per ognuna di esse.

In ambito biochimico la chiralità di una molecola è fondamentale : nella quasi totalità gli organismi biologici producono un solo enantiomero di una molecola chirale. Spesso nei sistemi viventi solo uno dei due enantiomeri di una coppia viene coinvolto nei cicli metabolici mentre l’altro viene ignorato o può addirittura esercitare effetti dannosi.

Il potere rotatorio di una sostanza viene misurato mediante lo strumento noto come polarimetro. Il polarimetro è in pratica composto da una sorgente luminosa, da due filtri polarizzatori e da un tubo porta-campione (lo sostanza viene solitamente solubilizzata). A valle del polarizzatore analizzatore viene posto un fotometro per la misura della intensità luminosa trasmessa attraverso i filtri ed il campione.
L’immagine di copertina e quella inserita sotto mostrano lo schema di principio del polarimetro.

Setup

Per la realizzazione del nostro polarimetro abbiamo utilizzato il setup già descritto nel post : La Polarizzazione della Luce. Si tratta del banco ottico con laser He-Ne, coppia di polarizzatori (uno fisso ed uno ruotabile), fotometro e tubo porta-campioni. Il setup è visibile nella immagine sotto.

L’immagine sotto mostra il dettaglio del polarizzatore analizzatore (montato su supporto ruotabile), dietro al filtro è visibile il tubo porta-campioni con la traccia del fascio laser.

Il tubo porta-campioni, mostrato nella immagine sotto, è stato realizzato con un tubo di plastica provvisto di due tappi a tenuta, il tutto facilmente reperibile in un negozio di ferramenta. Sui tappi sono stati praticati due ampi fori, sigillati con due finestre circolari di plexiglas. Sul tubo è stato praticato un foro per l’introduzione, mediante siringa, del campione liquido da esaminare al polarimetro. La lunghezza utile del tubo è pari a 108 mm.

Esperimento

Una gran parte delle molecole organiche sono composti chirali aventi attività ottica. Per le nostre prove abbiamo scelto delle sostanze facilmente reperibili che presentano spiccata attività ottica : saccarosio (zucchero comune), glucosio (destrosio), fruttosio (levulosio).
Con queste tre sostanze abbiamo preparato soluzioni a concentrazione crescente : 0,1 g/ml, 0,2 g/ml, 0,3 g/ml, 0,4 g/ml e per ognuna di queste abbiamo misurato la rotazione dell’asse di polarizzazione. La misura è stata fatta ruotando il filtro analizzatore in modo da determinare, con la misura del fotometro, “la posizione” del minimo e confrontarla con lo zero in modo da quantificare la rotazione della polarizzazione.
Il grafico riportato sotto mostra i risultati ottenuti nella misura con i tre zuccheri : saccarosio, glucosio e fruttosio.

Come si vede dal grafico i punti individuano con buona approssimazione una regressione lineare e cioè un legame lineare tra angolo di rotazione e concentrazione della sostanza.
In letteratura si definisce la rotazione specifica (o potere rotatorio specifico) di una sostanza otticamente attiva il risultato della seguente formula :

α_D = α / c x l

Dove
α : rotazione asse polarizzazione (°)
c : concentrazione (g/ml)
l : lunghezza campione (dm)
α_D : rotazione specifica (temperatura 20 °C e per λ = 589 nm , emissione del sodio)

La nostra misura è stata fatta con un laser He-Ne, emissione a 633 nm, la rotazione specifica che otteniamo ha quindi un valore diverso da quello disponibile nei dati di letteratura. Il legame lineare però è ben dimostrato dai dati sperimentali ottenuti.

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